Secondo il Registro Nazionale dei veicoli a Cuba esistono circa 150 Harley-Davidson d'epoca di cui 80 funzionanti.Luis Breto fu il primo importatore di Harley nell'isola. Nel 1920 aprì un negozio a Santiago de Cuba che, successivamente, trasferì all'Avana al 314 di calle San Làzaro. In quegli anni, l'allora presidente Gerardo Machado, decise che le Harley-Davidson sarebbero diventate le moto ufficiali della polizia. Al trionfo della rivoluzione nel gennaio del 1959 e nei primi anni successivi circolavano per l'isola un migliaio di Harley-Davidson, tra quelle di proprietà dei giovani di buona famiglia e quelle usate dall'esercito e dalla polizia. Nel 1962 gli Stati Uniti d'America decretarono il "bloqueo", l'embargo economico, ancora oggi in vigore che rese impossibile, anche per quelle moto, il reperimento dei pezzi di ricambio. Inoltre, il Governo cubano iniziò a considerare le Harley-Davidson come simbolo dell'imperialismo americano. La conseguenza fu che per queste moto iniziò una rapida ed inevitabile agonia. Qualche anno dopo, José Lorenzo Cortés, soprannominato Pepe Milesima per la millimetrica precisione che poneva nel suo lavoro, iniziò a restaurare e rimettere in circolazione queste splendide moto. Il suo esempio fu seguito da altri appassionati che direttamente o con il passaparola fecero tesoro dei suoi insegnamenti. Fu così che a partire dal 1991, ad un anno dalla sua scomparsa, tutti gli harleisti dell'isola si ritrovano al Colon, il cimitero monumentale dell'Avana, la terza domenica di giugno per rendergli omaggio, nella celebrazione che ha preso il nome del "Día del Motorista Ausente" (Il giorno del motociclista assente).
